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灰霉病特效杀菌剂环酰菌胺有望在国内获得登记
http://haonongzi.com   发布日期:2021-8-24 9:34:05   来源:农博在线

    

    环酰菌胺(fenhexamid)是由拜耳公司于1989年间开发的一种具有内吸性、保护性的新型酰胺类杀菌剂,1998年市场化,主要用于灰霉病及菌核病、黑斑病等的防治,而且对一些已经产生抗性的病原菌种亦能表现出一定的活性。由于具有对作物安全、低毒和环境友好等特点,使得它成为理想的综合性有害生物治理药剂选择。开发、生产和应用该品种有较大的社会效益和经济效益。

    作用机理

    环酰菌胺的作用机理尚未完全明确,当前认为主要的作用靶标为甾醇的生物合成,主要作用于3-酮还原酶(3-keto-reductase),从而阻碍C4的去甲基化,表现为抑制真菌的芽管和菌丝的生长。环酰菌胺在植物体内不具传导性。由于作用机理和作用方式独特,环酰菌胺与现有的大多数主流杀菌剂没有交互抗性,且对对现有杀菌剂已经产生抗性的灰霉病菌亦表现出了较为优异的活性。预防或治疗对象:各种灰霉病以及相关的菌核病、黑斑病等。

    合成工艺

    环酰菌胺的合成有2个重要的中间体, 2,3-二氯-4-羟基苯胺和1-甲基-环己基甲酰氯。具体合成步骤如下:

    第一步:向苯胺的稀盐酸溶液中滴加亚硝酸纳水溶液,反在生成重氮盐,此重氮盐再与2,3-二氯-苯酚反应,生成 (2, 3-二氯-4-羟基苯基)偶氮苯,在Raney镍催化下,用氢气还原,得到中间体2,3-二氯-4-羟基苯胺,如图所示:

灰霉病特效杀菌剂环酰菌胺有望在国内获得登记

    第二步:甲基环己烷与一氧化碳,过硫碱钾在高压下反应得1-甲基环己基羧酸,1-甲基环己基羧酸与氯化亚砜反应生产中间体1-甲基-环己基甲酰氯,如图所示:

灰霉病特效杀菌剂环酰菌胺有望在国内获得登记

    第三步:中间体2,3-二氯-4-羟基苯胺和中间体1-甲基-环己基甲酰氯,在甲苯中回流,反应结束后,冷却过滤,滤饼甲苯重结晶,既可得环酰菌胺,如图:

灰霉病特效杀菌剂环酰菌胺有望在国内获得登记

    产品特性

    广谱:新型酰胺类内吸性杀菌剂,对灰霉病、菌核病等的防治非常有效,并且对其他药剂产生抗性的菌种亦有效,与现有杀菌剂无交互抗性。主要用于包括水稻,蔬菜、葡萄、果树等病害的防治。

    特有的作用机理:具体的作用机理尚不清楚,但大量的研究表明其具有独特的作用机理,与已有杀菌剂苯并咪唑类、二羟酰亚胺类、三唑类、苯胺嘧啶类、N-苯基氨基甲酸酯等无交互抗性。由于其特有的作用机理,加之对作物安全与有利的毒理数据和生态效果,是理想的综合害物治理用药,可作种子处理剂。

    对作物安全:抑制黑色素生物合成和在感染病菌后可加速植物抗菌素如momilactoneA和sakuranetin的产生,这种作用机理预示环丙酰菌胺可能对其他病害亦有活性。也即在稻瘟病中,通过抑制从scytalone到1,3,8-三羟基萘和从vermelone到1,8-二羟基萘的脱氢反应,从而抑制黑色素的形成,也通过增加伴随水稻疫病感染产生的植物抗毒素而提高作物抵抗力。对作物、人类、环境安全是理想的综合害物治理用药。

    登记情况

    该产品的发明专利为EP0339418,申请日期为1989年4月17日,目前已经失效,2009年4月17日拜耳在德国申请了SPC,也已经于2013年9月7日过期。

    环酰菌胺已在欧盟和美国获得原药登记,美国登记含量98.6%,欧盟含量97.5%,在中国还未获得登记。

    单剂主要有50%环酰菌胺悬浮剂,水分散粒剂和可湿性粉剂,复配与甲苯氟磺胺、戊唑醇、双胍辛胺、腐霉利、克菌丹、咯菌腈等进行进行复配。由于环酰菌胺在我国还未正式登记,有需求的企业可以考虑开发登记这个具有优良抗性的杀菌剂,其有望在国内获得登记。

    市场分析

    环酰菌胺由拜耳于1999年首次上市,商品名为Teldor 和Elevate,用于防治葡萄藤,水果和蔬菜上的葡萄孢菌和念珠菌属病害。主要市场为欧盟,美国,日本和韩国。在美国,由SePro用于观赏作物上,Arysta用于水果和蔬菜上。2009年,一个新剂型Teldor Plus上市,并于2011年在葡萄牙和希腊被扩做用在水果和蔬菜作物上。

    根据PM2014年数据,在其它类杀菌剂中,环酰菌胺2014年以6千万美金销售额排名第八位,2014年综合增长率为8.5%。

    根据AgrAspire数据,该产品2015年全球总销售额5千万美金,在其它类水果蔬菜上的销售额约2千万美国,在在其它类(非作物类)上的销售额超过了1.7千万美金。在葡萄上占比达到了约1.3千万。另外在番茄和仁果类水果上有少量应用。

    在智利销售额最大,达到了0.69千万美金,主要用于葡萄藤(0.5千万)及其它类蔬菜水果上。在德国,则主要使用于其它类蔬菜水果上,销售额达到0.6千万左右。

    从销售数据上看,该产品在欧洲,拉美,亚洲,非洲,澳洲都有销售,除欧美之外,销售额较小。


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  关键词:杀菌剂   

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