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唑啉草酯国内市场陆续登记,预计以后将成为除草剂市场一个大品种
http://haonongzi.com   发布日期:2019-12-6 10:09:33   来源:农博在线

    

    唑啉草酯属于新苯基吡唑啉类除草剂,为乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂。其作用机理主要是造成脂肪酸合成受阻,进而导致细胞生长分裂受阻,杂草植株死亡,具有内吸传导性。该产品主要用作谷物田苗后除草剂,用于防除禾本科杂草。

唑啉草酯国内市场陆续登记,预计以后将成为除草剂市场一个大品种

    唑啉草酯由先正达公司历时10年研发,2005年首先在美国、英国、加拿大、澳大利亚登记。上市后两年销售额就已超过1.10亿美元,2008年成为当年先正达新上市产品中贡献最大的两个产品之一,2009年全球的销售额为2.02亿美元。

    2010年底,瑞士先正达在国内拿到95%唑啉草酯原药和50 g/L唑啉草酯·炔草酯乳油的临时登记,登记于小麦田禾本科杂草。2011年其全球销售额高达3亿美元;2014年销售额达4.25亿美元;2015年,唑啉草酯在全球除草剂中排名第九,在先正达前十大畅销品种中位居第五,是这些品种中唯一的专利品种。唑啉草酯中国的专利也于2018年3月到期。

    英文通用名:Pinoxaden

    化学名称:8-(2,6-二乙基对甲苯基)-1,2,4,5-四氢-7-氧-7H-吡唑[1,2-d][1,4,5]噁二氮杂卓-9-基-2,2-二甲基丙酸酯

    CAS登录号:243973-20-8

    分子式:C23H32N2O4

    相对分子质量:400.5

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    1、理化性质

    原药是白色无味粉末状固体。熔点为120.5~121.6℃,蒸气压为2.0×10-4 mPa(20℃),相对密度为1.16(21℃)。25℃时,水中的溶解度为200 mg/L,在有机溶剂丙酮中溶解度250 g/L、二氯甲烷中溶解度>500 g/L、乙酸乙酯中溶解度130 g/L、甲醇中溶解度260 g/L、甲苯中溶解度130 g/L。稳定性:水解DT50值为24.1 d(pH 4)、25.3 d(pH 5)、14.9 d(pH 7)、0.3 d(pH 9)。

    2、合成方法

    根据文献报道,唑啉草酯主要通过2个片段合成得到。以2,6-二乙基-4-甲基苯胺(5)为原料,经重氮化,得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯(6),中间体(6)与丙二腈偶联反应,得到取代的苯丙二腈(7),中间体(7)再在甲醇中醇解,得到关键中间体取代丙二酸酯(8),中间体(8)最后与中间体(4)经胺解和酯化2步反应,得到唑啉草酯(10)。

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    3、作用效果

    一般施药后48 h敏感杂草停止生长,1~2周内杂草叶片开始发黄,3~4周内杂草彻底死亡。施药后杂草受害的反应速度与气候条件、杂草种类、生长条件等有关。该药对大麦安全性高。在不良气候条件下(低温或高湿)施药,大麦片可能会出现暂时的失绿症状,但不影响其正常生长发育和最终产量。药物在土壤中降解快,很少被根部吸收,只有很低的土壤活性,对后茬作物无影响。耐雨水冲刷,施药后1 h遇雨基本不影响除草效果。

    唑啉草酯主要用于芽后防除小麦和大麦田一年生禾本科杂草,如看麦娘、日本看麦娘、野燕麦、黑麦草、狗尾草、硬草、蔺草和棒头草等。适用于春季谷物,通常会加入安全剂解草酯(Cloquintocet-mexyl)来提高产品的安全性。在小麦2叶1心期至旗叶期均可施药,田间最佳施药时间是禾本科杂草出苗后3~5叶期。

    4、药害

    唑啉草酯会对大、小麦麦苗产生药害,用药量越高药害越严重。

    药害症状:(1)麦苗叶片上产生褪绿黄斑,大麦上还产生白斑或紫色斑块,一般发生在麦苗的第二张叶片上,即喷药时未展开的心叶与喷药后新生长的叶片,严重的大麦麦苗连续3张叶片上有褪绿斑块;(2)麦苗生长停滞、黄化,严重的麦苗新生叶片有轻度纵卷现象;(3)加重大麦冻害。药害症状一般于施药后20~30 d逐渐消失。最终对产量没有明显影响。

    5、抗性

    抗性是每种新产品不得不面对的问题。曾经风靡一时的“康宽”氯虫苯甲酰胺,如今就已经在小菜蛾和甜菜夜蛾等多种虫害已经表现出抗药性。

    抗药性是无法回避的问题,害虫或杂草抗性的产生往往是基于“基因突变”及“适应性表达”等。市面上已有的ACCase抑制剂产生抗性的例子已经屡见不鲜。虽然唑啉草酯与环己烯酮类除草剂、芳氧苯氧丙酸酯类除草剂同属于ACCase抑制剂,但唑啉草酯的化学结构是全新的,作用位点与传统的ACCase抑制剂并不相同,故与传统除草剂并无交互抗性。作为唯二(唑啉草酯,精噁唑禾草灵)的登记在大麦苗后禾本科杂草防除的除草剂,唑啉草酯目前在中国具有广阔的市场。

    6、专利概况

    随着唑啉草酯原药专利到期,国内也逐渐出现了除先正达外的原药登记企业。在目前先正达的全球策略中,预计先正达将通过研制混剂来确保专利到期后的市场份额。除了已取得原药登记的三家国内企业,仍然有数家企业打算取得原药登记,生产销售的计划。

    国内对唑啉草酯组合物的专利申请不在少数,但大部分仍然来自国外企业。江苏龙灯大量除草剂专利包含唑啉草酯成分,可用于稻田除草。可以看到国内企业对于唑啉草酯广阔的前景仍然浓厚的兴趣。应当注意的是,生产时应注意合成方法,以免构成侵权。

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    7、登记概况

    目前唑啉草酯的登记国家还是以欧美发达国家及拉美国家为主。在亚太地区,仅中国和澳大利亚为其主要目的市场。在澳大利亚与阿根廷的登记也是与解草酯复配,降低发生药害的可能性。

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    经中国农药信息网查询,截至2019年12月4日,唑啉草酯在我国共有10个登记产品。原药登记有5个,其中有3家为国内企业登记。复配产品有2个,分别为二磺·氟唑·唑啉草酯和唑啉·炔草酯。

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    8、前景分析

    目前,唑啉草酯的市场稳定上升,价格处于高位。国内企业如可以正常生产,价格优势足以支撑其进入欧美市场,将会占据一席之地。建议单剂投放市场,以规避专利风险,利用价格和生产优势进入市场。

    无论在国内还是欧美市场,先正达未来的销售额将通过复配剂型持续拉动。作为国内企业,通过先正达和自身的推广经验,一方面积极研发适合国内市场的复配剂型,另一方面紧跟先正达的步伐,登记较为成熟的产品。同时在北美登记时需要考虑数据补偿的价格,做好盈利预期。

    自唑啉草酯2005年在美国首次登记上市以来,经过短短的10年时间,市场已经遍及欧洲、南美、北美、亚太和南非等50多个国家和地区,其中最主要的市场为欧洲和北美的谷物类作物除草剂市场。

    随着我国供给侧改革、环保压力的增大以及2020年实现农药化肥零增长的政策,我国市场急需要新的高效、高专一性的产品来填补产能降低带来的空缺。近年来,麦田杂草优势种群变化较大,尤其是禾本科杂草呈上升趋势,且抗性杂草发展迅速,为杂草控制增加了难度,这一现状为以唑啉草酯为首的谷物田禾本科杂草除草剂带来了发展机遇。

    在中国,先正达经过近几年的推广和销售,市场逐步成熟。随着国内市场陆续登记唑啉草酯原药,开发出符合国情的剂型,可以预见唑啉草酯将成为以后除草剂市场的一个大品种。


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  关键词:除草剂   

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